Détermination du coefficient de partage
de l'acide crotonique entre l'eau et le dichlorométhane
I) INTRODUCTION
La solubilité d'un corps pur dans un solvant peut être prévue assez aisément à l'aide d'une règle simple :
Deux composés de polarités similaires sont solubles entre eux, alors qu'un composé non polaire est insoluble dans un solvant polaire (et vice versa).
Cependant la réalité n'est pas aussi simple. Un composé peut, suivant sa structure, présenter une solubilité partielle à la fois dans un solvant polaire et dans un solvant non polaire. Un exemple typique est celui des détergents, longues molécules organiques dont la "tête" polaire est hydrophile et la "queue" non polaire est lipophile.
En utilisant cette propriété, peut être développée la technique d'extraction :L'extraction liquide-liquide consiste à faire passer une substance d'un solvant dont elle est difficile à séparer à un autre dont elle sera facilement isolable. Cette opération sera réalisée par agitation dans une ampoule à décanter à conditions que les deux solvants soient peu ou pas miscibles.
Le schéma ci-contre représente cette technique : on désire séparer les constituants (ronds roses et ronds noirs) d'un mélange. On ajoute une portion d'un solvant adéquat. Le composé représenté par des ronds roses ayant une grande affinité pour ce solvant sera aisément séparé.
Après agitation, le composé ne passe pas totalement dans le bon solvant. Il se distribue entre les deux solvants. Ce phénomène de distribution répond aux lois qui régissent les équilibres chimiques. Ainsi, si le corps A se répartit entre les deux solvants S1 et S2 suivant l'équation
Cet équilibre est caractérisé par la constante K appelée COEFFICIENT DE PARTAGE qui définit la distribution et donc la solubilité de A dans les deux phases.
II) LA MANIPULATION
Nous allons déterminer le coefficient de partage de l'acide crotonique dans l'eau et un solvant organique (dichlorométhane CH2Cl2)
On pourrait adapter la manipulation en remplaçant l'acide crotonique par son isomère l'acide 2-méthacrylique qui est liquide à température ordinaire.
Mode opératoire
• Préparer le matériel (ampoule à décanter, éprouvette graduée de 100ml,...) ainsi que le dispositif de titration (burette, erlenmeyer de 100ml)
• réaliser une solution d'hydroxyde de sodium NaOH 0,1M
• Peser le plus exactement possible á peu près 0,2g d'acide crotonique
• Prélever avec un maximum de précision dans une éprouvette graduée 50ml de dichlorométhane et les introduire dans une ampoule á décanter.
• Faire de même avec 50ml d'eau
• en utilisant un morceau de papier filtre comme entonnoir, introduire l'acide crotonique dans l'ampoule
• Boucher l'ampoule et agiter pour mélanger les différents constituants.
• Ouvrir brièvement le robinet pour rétablir la pression
• Agiter vigoureusement l'ampoule pour bien mélanger les deux phases et enlever le bouchon
• Laisser décanter jusqu'á séparation des phases.
• Recueillir la phase inférieure dans un erlenmeyer de 100ml. C'est le récipient n°1.
• Introduire la phase restante dans un second erlenmeyer de 100ml. C'est le récipient n°2.
• Ajouter 4 gouttes de phénolphtaléine dans le récipient n°2 et titrer par NaOH 0,1M. Une coloration rose persistant pendant 15 secondes indique le point équivalent du titrage. Appeler V2 ce volume.
• Ajouter 10ml d'eau et 4 gouttes de phénolphtaléine au récipient n°1 et titrer par NaOH 0,1M. Durant le titrage agiter vigoureusement pour mélanger les deux phases. Le virage de l'indicateur doit apparaître dans la phase aqueuse. Appeler V1 le volume au point équivalent.
• Calculer K
• Il est conseillé de recommencer l'ensemble des opérations une ou deux fois supplémentaires.
III) LES PRODUITS
• Base de données pouvant être consultée : ChemExper
• Connaître les pictogrammes
Hydroxyde de sodium
NaOH
solution 1M M : 40,00
R35 provoque des brûlures
S26-27-37/39 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau
enlever immédiatement tout vêtement souillé
porter des gants
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Acide crotonique
C4H6O2
CH3-CH=CHCOOH M : 86,09
R34 provoque des brûlures
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau.
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Dichlorométhane
CH2Cl2 M : 84,93
R20-40 nocif par inhalation
possibilité d'effets irréversibles
S23-24/25 ne pas respirer les gaz, les vapeurs
éviter le contact avec la peau et les yeux
